Proyecto de Química

QUÍMICA

PROYECTO

Alcoholes

NOMBRE: JHOEL PLAZARTE
CURSO: 3.º BGU "C"

Alcoholes

GENERALIDADES

* Compuestos orgánicos formados a partir de los hidrocarburos mediante la sustitución de uno o más grupos hidroxilo por un número igual de átomos de hidrógeno.

* Sus puntos de fusión y ebullición aumenta al aumenta su masa molecular.

* Son compuestos ternarios de C, H y O.

* Son solubles en el agua.

* Suelen se líquidos incoloros de olor característico.

* Los alcoholes de bajo peso molecular se presentan a temperatura ambiente como líquidos incoloros; los alcoholes más pesados, como sólidos blanquecinos.

* Pueden ser solidos a temperatura ambiente.

CLASIFICACION

Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, dependiendo del carbono funcional al que se una el grupo de hidroxilo.

Alcohol primario: Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reacción en el aldehído Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.

Alcohol Secundario: Se obtiene una cetona + agua.

Alcohol Terciario: Se oxidan dando como productos una cetona con un número menos de átomos de carbono, y se libera metano.

NOMENCLATURA

* Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador más bajo posible.

* En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena más larga que contenga el grupo -OH.

Método tradicional: Se presta atención, ante todo, a la cadena de carbonos a la cual se adhiere el hidroxilo (generalmente un alcano), para rescatar el término con el que se lo nombra, anteponer la palabra “alcohol” y luego añadir el sufijo - ílico en lugar de -ano

* Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.

* En alcoholes cíclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posición 1.

PROPIEDADES FÍSICAS

Método IUPAC: Al igual que el método anterior, se prestará atención al hidrocarburo precursor, para rescatar su nombre y simplemente añadir la terminación -ol en lugar de -ano.

* Los alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrógeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullición más altos que los correspondientes haloalcanos.
* Son solubles en agua ya que el grupo hidroxilo (-OH) tiene cierta similitud con la molécula de agua (H2O), lo que les permite formar puentes de hidrógeno.
* La densidad de los alcoholes es mayor conforme al aumento del número de átomos de carbono y las ramificaciones de su cadena hidrocarbonada.

REACCIONES

Intercambios de grupo funcional.

Oxidaciones: Los alcoholes primarios pueden ser oxidados a aldehídos o ácidos carboxílicos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios, normalmente termina formando cetona. Los alcoholes terciarios son resistentes a la oxidación.

Esterificaciones con ácidos minerales.

a)Fluoraciones (X = F): Se pueden obtener fluoruros de alquilo por acción del piridina y fluoruro de hidrógeno.

b)Cloraciones (X = Cl): Se pueden obtener cloruros de alquilo por la acción de varios reactivos, tales como ácido clorhídrico para alcoholes terciarios y en presencia de cloruro de zinc para alcoholes secundarios y primarios; cloruro de tionilo, cloruro fosfórico cloruro fosforoso y cloruro de fosforilo.

c)Bromaciones (X = Br): Se pueden obtener bromuros de alquilo por la acción de varios reactivos, tales como ácido bromhídrico , bromuro de tionilo, bromuro fosfórico bromuro fosforoso y bromuro de fosforilo.

d)Yodaciones (X = I): Se puede emplear ácido yodhídrico, o yoduro de potasio en ácido fosfórico. El uso de HI puede reducir el yoduro de alquilo al alcano correspondiente y si el sustrato es insaturado puede saturarse.

Deshidratación de alcoholes.

La deshidratación de alcoholes es el proceso químico que consiste en la transformación de un alcohol para poder ser un alqueno por procesos de eliminación.

Formación de enlaces C-O-C

Alquilación de alcoholes
1) Deshidratación de alcoholes
2)Alquilación con diazocompuestos
3) Alcohólisis de aziridinas y epóxidos
4) Adición de alcoholes a alquenos

Formación de cetales.

Los acetales y cetales se preparan a partir de la acetona o aldehído correspondiente y un alcohol, en presencia de ácido mineral. La reacción está en equilibrio marcado, así que se utilizan condiciones que favorezcan la formación del producto acetálico.

Esterificaciones carboxílicas: La esterificación carboxílica es el proceso por el cual se sintetiza un éster carboxílico.

Acoplamiento de alcoholes con organometálicos: En algunos casos es posible acoplar un alcohol con un compuesto organometálico.

METODOS DE OBTENCION

Hidratación de alquenos: Reacción catalizada por ácidos.

Hidrólisis de haluros de alquilo: Se realiza por medio de una reacción de sustitución nucleofilica.

Reacciones de reducción
Hidrogenación catalítica
Reducción de aldehído: Forma un alcohol primario
Reducción de una cetona: Forma un alcohol secundario
Alcoholes terciarios: No se reducen

Hidruro de litio y aluminio
Reducción de un aldehído: Forma un alcohol primario
Reducción de una cetona: Forma un alcohol secundario
Alcoholes terciarios: No se reducen

Oxidación de alquenos
Sin ruptura del enlace sigma
Con ruptura del enlace sigma

BENEFICIOS

PERJUICIOS

* Reduce el riesgo de una enfermedad cardiaca.
* Reduce el riesgo de diabetes
* Reduce el riesgo de apoplejía isquémica
* Eleva el HDL (bueno)

* Puede producir cáncer
* Daña el músculo cardiaco
* Accidentes cerebrovasculares
* Enfermedad del hígado