O Porto Santo surge assim como a ilha maravilhosa, o paraíso que o monge e os seus companheiros procuravam e encontraram.
Alguns mapas do século XIV assinalam a ilha de São Brandão no local onde se situa a ilha do Porto Santo.

Lenda de São Silvestre

Reza a lenda que na última noite do ano, estando a Virgem Maria debruçada dos céus sobre o oceano, São Silvestre lhe veio falar. Nossa Senhora confiou-lhe a razão da sua tristeza: lembrava-se da bela Atlântida afundada por Deus para castigo dos seus habitantes.

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Enquanto falava, Nossa Senhora deixava cair lágrimas de tristeza e de misericórdia. São Silvestre reparou então que as suas lágrimas não eram lágrimas mas pérolas autênticas. Uma dessas lágrimas foi cair no local originário da extraordinária Atlântida, dando origem à ilha da Madeira que ficou conhecida como a pérola do Atlântico.

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Dizem os antigos que, durante muito tempo, na noite de São Silvestre, quando batiam as doze badaladas, surgia nos céus uma visão de luz e cores fantásticas que deixavam no ar um perfume estonteante.

Com o passar dos anos essa visão desapareceu, mas o povo arranjou forma de a manter, através do fogo de artifício das famosas Festas de Fim de Ano que enaltecem as celebrações da Noite de S. Silvestre.

Lenda de Machim

Segundo a lenda, entre o final do século XIV e o início do século XV existia em Inglaterra um jovem chamado Roberto Machim, cavaleiro lendário da corte do rei Eduardo III de Inglaterra. Estava apaixonado por uma dama inglesa, Ana de Arfert, que embora correspondendo ao seu amor, por vontade dos familiares, deveria casar com um nobre.
Machim e os seus amigos engendraram um plano para resgatar a noiva antes do casamento e levá-la de barco para França que, na altura, se encontrava em guerra contra os ingleses, na Guerra dos Cem Anos. A data da fuga foi acordada com a jovem para as vésperas do dia do casamento.