O monge São Brandão teria saído da Irlanda com alguns companheiros à procura do paraíso terrestre. Segundo a lenda, em pleno Atlântico foram «atacados» por uma violenta tempestade que parecia não ter fim.
Foi então que, após terem enfrentado e ultrapassado uma espessa cortina de nevoeiro, foram aportar sãos e salvos a uma ilha que seria o tal paraíso.
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O Porto Santo surge assim como a ilha maravilhosa, o paraíso que o monge e os seus companheiros procuravam e encontraram. Alguns mapas do século XIV assinalam a ilha de São Brandão no local onde se situa a ilha do Porto Santo.
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Lenda de São Silvestre
Reza a lenda que na última noite do ano, estando a Virgem Maria debruçada dos céus sobre o oceano, São Silvestre lhe veio falar. Nossa Senhora confiou-lhe a razão da sua tristeza: lembrava-se da bela Atlântida afundada por Deus para castigo dos seus habitantes.
Enquanto falava, Nossa Senhora deixava cair lágrimas de tristeza e de misericórdia. São Silvestre reparou então que as suas lágrimas não eram lágrimas mas pérolas autênticas. Uma dessas lágrimas foi cair no local originário da extraordinária Atlântida, dando origem à ilha da Madeira que ficou conhecida como a pérola do Atlântico.
Dizem os antigos que, durante muito tempo, na noite de São Silvestre, quando batiam as doze badaladas, surgia nos céus uma visão de luz e cores fantásticas que deixavam no ar um perfume estonteante.