CARBOHIDRATOS

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Esta edición es dedicada al Dr. Hugo Perales V. Quiero decirle que es el mejor profesor, muchas gracias por ser tan lindo conmigo y mis amigas, siempre llevaré en el corazón todo lo que me ha enseñado. Lo admiro mucho ! Y perdón por reprobar biomoleculas jejeeje

Los carbohidratos, también llamados glúcidos, se clasifican de acuerdo con la cantidad de carbonos que presenten… MONOSACARIDOS...1carbono DISACARIDOS... 2 carbonos OLIGOSACARIDOS.. 10 carbonos POLISACARIDOS&nbsp;&nbsp;&nbsp;…&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;&nbsp;+10 carbonos

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su fórmula empírica es (CH2O)n, donde n es 3 o más (en general n es 5 o 6, pero puede ser hasta 9).

Antes de explicar la función y estructura de cada tipo de carbohidrato tenemos que hablar de la...

Los isómeros son compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular. Existen isómeros estructurales (confórmeros) que difieren debido a que sus átomos están unidos en orden diferente. Estos isómeros se clasifican en subcategorías (isómeros de cadena, de posición, de grupo funcional). Los estereoisómeros no son isómeros estructurales, sólo difieren en el arreglo de sus átomos en el espacio. Por ejemplo los isómeros cis y trans son estereoisómeros. Son isómeros debido a que tienen la misma fórmula molecular, no son isómeros estructurales debido a que tienen unidos los átomos en el mismo orden. Estos isómeros difieren únicamente en el arreglo de sus átomos en el espacio. Los estereoisómeros se pueden subdividir en: enantiómeros y diastereómeros o disteroisómeros. Los enantiómeros son estereoisómeros que son imágenes especulares entre sí, tienen iguales propiedades físicas y químicas, ya que difieren muy poco en su estructura, El enantiomerismo sólo ocurre en aquellos compuestos cuyas moléculas son quirales . Los diasteroisómeros son estereoisómeros que no son imágenes especulares entre sí. En el caso del ejemplo son diastereómeros. y. Los Diastereómeros (a veces llamados'diastereoisómeros)son estereoisómeros que no son enantíomeros. Se da cuando dos o más estereoisómeros de un compuesto tienen configuraciones diferentes en una o más,pero no todas,las equivalentes relacionadas. y no son imágenes especulares uno del otro. Cuando dos diastereoisómeros se diferencian entre sí en un solo estereocentro son epímeros (difieren en la posición de un solo grupo hidroxilo).Cada estereocentro dalugar&nbsp;a dos configuraciones diferentes y por lo tanto aumenta el número de estereoisómeros en un factor de dos. (en la imagen de la derecha se observan ejemplos de los isómeros mencionados). Por lo tanto, el arreglo de los átomos de carbonos asimétricos es exclusivo de cada monosacárido y le confiere sus propiedades características. .

También llamado carbono quiral es un átomo de carbono que está enlazado con cuatro sustituyentes o elementos diferentes….&nbsp;

Neurociencia y neurología.&nbsp;El cerebro es el órgano con la más alta concentración de ácido siálico en el cuerpo y forma parte de un conjunto de glucoproteinas sializadas denominadas gangliósidos. La formación de cadenas de ácidos polisiálicos es fundamental para la germinación y plasticidad neuronal. No solo eso, el hecho que las glucoproteinas asociadas a la mielina reconozcan a los gangliósidos también juega un rol importante en la estabilidad&nbsp;de la mielina y en la inhibición del daño neuronal. Estudios llevados a cabo en animales y en lactantes fallecidos por muerte súbita presentaban concentraciones significativamente altas de este componente y está concentración mantenía relación directa con el aporte a partir de la leche de la madre e incluso productos suplementados. Fisiología.&nbsp;La carga negativa de los ácidos siálicos hace que las membranas celulares donde están presentes repelan a otras membranas con lo cual se evita la asociación de células; por ejemplo, evita que dos glóbulos rojos se una en la sangre.

Farmacología. En esta área se presentan dos problemas: i) Muchos medicamentos son glucoproteinas (anticuerpos, citoquinas y hormonas); cuando no tienen suficiente ácidos siálicos con carga negativa repelente, son metabolizados con rapidez; y, ii) muchos de estos medicamentos son obtenidos a partir de cultivos celulares que se pueden contaminar con Neu5Gc (no lo producimos) y el cuerpo tiene anticuerpos para este tipo de ácido siálico por lo que son destruidos rápidamente. Fertilización y desarrollo.&nbsp;Los ácidos siálicos son importantes para la embriogénesis y aunque no se conoce el mecanismo exacto, la ausencia de estas azúcares puede llevar&nbsp;a la muerte del embrión. Medicina pulmonar.&nbsp;Los ácidos siálicos son expresados fuertemente a lo largo de todo el epitelio y son responsables de las características reológicas (viscosidad) del moco en las vías áreas. Estas características no solo permiten la lubricación sino que, además, el moco actúa como red que atrapa sustancias y organismos exógenos. Más allá de todo lo que está pendiente en relación a la investigación en torno a los ácidos siálicos; es claro que cumplen un rol superlativo en el desarrollo del cerebro sobre todo en los primeros años de vida. Aunque no se han establecido recomendaciones sobre su ingesta dietética está claro que su deficiencia puede generar serias alteraciones a nivel orgánico.&nbsp;

DESTINO DEL ÁCIDO SIÁLICO DIETARIO A pesar de todo lo que se ha avanzado en la caracterización de estos compuestos, todavía existen muchos aspectos que no han sido esclarecidos adecuadamente. La leche humana es la principal fuente natural de ácidos siálicos; la leche de vaca también posee una cantidad interesante de ácidos siálicos, pero significativamente menor a aquella de la leche humana. Otras fuentes alimentarias de ácidos siálicos pueden incluir las vísceras y sobre todo el hígado que es el órgano encargado de la síntesis endógena en los mamíferos. Bajo condiciones normales la aparición de carbohidratos en una carne serviría para calificarla como adulterada; no obstante, aunque los ácidos siálicos son carbohidratos no forman almidón ni glucógeno, por el contario, son parte de moléculas estructurales complejas. Estudios llevados a cabo en lactantes demuestran que el ácido siálico, tanto libre como unido a la lactosa, se absorbe muy bien a nivel intestinal y su destino principal es el cerebro. Estudios, llevados a cabo en ratas, muestran que los síntomas de depleción de ácidos siálicos (valorado a través de la medición de su concentración en la saliva) revirtió significativamente a partir de una dieta suplementada con este nutriente; se demostró, además, que las tasas de absorción son mejores durante los primeros años de vida aparentemente porque su destino primordial es el cerebro y que durante la vejez de los animales, la suplementación con ácidos siálicos redujo de manera significativa los deterioros propios de la edad como la xerostomía y algunos patrones cognitivos

La industria de fórmulas infantiles adiciona este elemento esencial en las fórmulas de inicio y continuación (lactantes de 4-6 meses)

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Características generales de los carbohidratos

Son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona) Son la clase más abundante de moléculas biológicas en la Tierra. Son moléculas orgánicas compuestas por carbono, hidrógeno y oxígeno... Son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo (aldehído o cetona). En algunos casos pueden estar combinados con N, S y P. Son solubles en agua y se clasifican de acuerdo a la cantidad de carbonos… Los carbohidratos tienen varios papeles fundamentales en los organismos vivos. Por ejemplo en animales y plantas, los carbohidratos poliméricos funcionan Como moléculas almacenadoras de energía. FUNCIONES GENERALES Es la fuente principal de energia en los seres vivos Funcion estructural dando sostén como lo es la celulosa en la pared vegetal. Son parte principal del consumo calórico total de los organismos. Son reserva temporal de glucosa. Participan como elemento estructural y de soporte en paredes celulares de organismos. Son importantes en la señalización celular de animales superiores.

Archaea Actualmente, no existen estudios publicados sobre la presencia de ácidos siálicos en integrantes del dominio Archaea. En 2002, Angata y Varki (12) encontraron similitud entre secuencias del genoma de Methanococcus jannaschii y las secuencias de las enzimas Neu5Ac sintetasa y CMP-Neu5Ac sintetasa, lo que sugiere que este microorganismo podría expresar ácidos siálicos o moléculas similares. &nbsp; Virus La frecuencia de los ácidos siálicos en los virus es escasa. Se han detectado en la fracción glicídica de estructuras glicoproteicas localizadas en su envoltura (28, 29). La glicosilación de las mismas se lleva a cabo por acción de las glicosiltransferasas presentes en la célula hospedadora. Así, las glicoproteínas virales pueden aparecer sialiladas o no en función de la capacidad de sialilación del organismo portador. Han sido propuestas como co-receptores de adhesión de baja afinidad para diferentes virus, participando en el tropismo y propagación viral, determinando el rango de especificidad del hospedero durante la infección del virus. &nbsp;

Los ácidos siálicos tienen en su estructura un anillo piranósico constituido por cinco carbonos y un oxígeno formado por un hemiacetal en conformación en silla. En los glicoconjugados que existen en la naturaleza, los ácidos siálicos se presentan sólo en la configuración&nbsp;α, excepto en un donador rico en energía, el CMP-ácido siálico, donde el carbono anomérico se encuentra en configuración&nbsp;β. Los ácidos siálicos más abundantes en la naturaleza son el Neu5Ac y el ácido N-glicolilneuramínico (Neu5Gc) que difieren en el radical que se encuentra unido al carbono de la posición 5. Existen otros ácidos siálicos generados por modificaciones de los grupos hidroxilo de las posiciones C4, C7, C8 y C9 por acetato, lactato, sulfato, ésteres fosfato o metil ésteres.

Animalia Los deuterostomados sintetizan cuatro tipos de glicoconjugados: glicoproteínas, glicolípidos, proteoglicanos y glicosilfosfatidilinositol. En la mayoría de los casos, los ácidos siálicos ocupan los extremos distales de las cadenas de glicanos con uniones á(2-3) a galactosa, á(2-6) a galactosa y a GalNAc o á(2-8) a otros ácidos siálicos. Existen algunos ejemplos en equinodermos y anfibios donde los ácidos siálicos se encuentran como residuos internos. En forma libre, las concentraciones más elevadas de ácidos siálicos se detectaron en huevos de salmón,, vesículas seminales de hámster dorado y en extractos de jugo gástrico porcino. En el hombre están presentes en el líquido cefalorraquídeo, saliva, suero y orina, pero lo más frecuente es que se encuentren formando parte de estructuras macromoleculares glucídicas tales como glicoproteínas y gangliósidos.

Son aquellos que bajo hidrólisis se rompe en dos monosacáridos iguales o diferentes.. Los disacáridos se forman cuando el carbono anomérico de una molécula de azúcar interactúa con uno de varios grupos hidroxilo de la otra molécula de azúcar. Así, para los disacáridos y otros carbohidratos polímeros, se deben considerar los tipos de residuos de monosacárido que están presentes, y también los átomos que forman los enlaces glicosídicos. El enlace glicosídico es el principal enlace estructural en todos los polímeros de los monosacáridos. Es un enlace acetal, donde el carbono anomérico de un azúcar se condensa con un alcohol, una amina o un tiol. Los compuestos que tienen enlaces glicosídicos se llaman glicósidos. Los glucósidos son una clase especial de glicósidos, donde la glucosa aporta el carbono anomérico. Entre los glicósidos hay disacáridos, polisacáridos y algunos derivados de carbohidrato.

Los oligosacáridos son polímeros con dos hasta unos 20 residuos de monosacárido. Los oligosacáridos más comunes son los disacáridos, formados por dos residuos de monosacárido unidos Pueden ser separados por hidrolisis, son solubles en H2O, en general son dulces

Los polisacáridos son polímeros que contienen muchos (en general más de 20) residuos de monosacárido. Insolubles en H2O, son insípidos y&nbsp;forman cadenas lineales ramificadas. Con frecuencia se divide a los polisacáridos en dos clases extensas. Los homoglicanos (u homopolisacáridos) son polímeros que sólo contienen residuos de un tipo de monosacárido. Los heteroglicanos (o heteropolisacáridos) son polímeros que contienen residuos de más de un tipo de monosacárido. A diferencia de las proteínas, cuyas estructuras primarias se codifican por el genoma y tienen así longitudes específicas, los polisacáridos se forman sin una plantilla, por adición de determinados residuos de monosacárido y oligosacárido. El resultado es que las longitudes y las composiciones de las moléculas de polisacárido pueden variar dentro de una población. La mayor parte de los polisacáridos también se pueden clasificar de acuerdo con sus funciones biológicas. Por ejemplo, el almidón y el glucógeno son polisacáridos de almacenamiento, y la celulosa y la quitina son polisacáridos estructurales.

La maltosa es un disacárido liberado durante la hidrólisis del almidón, que es un polímero de residuos de glucosa. Es la principal sustancia de reserva de la célula vegetal, se forma también por la unión de dos moléculas de glucosa

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UNIDAD II: CARBOHIDRATOS SOFIA GOMEZ HUIDOBRO

Qué son los carbohidratos* Principales características de los carbohidratos* * Clasificación e importancia de los carbohidratos.

Hoy en día, el término ácido siálico comprende una familia de más de 50 compuestos naturales que tienen en común un esqueleto de nueve carbonos. El término «ácido siálico» etimológicamente proviene del griego «sialos» cuyo significado es saliva. El compuesto fue descubierto por Blix, en 1936, cuando lo aisló de la mucina bovina de las glándulas submaxilares y por Klenk, en 1941, al aislar un derivado del ácido neuramínico a partir de glicolípidos del cerebro de enfermos con la enfermedad de Tay-Sachs (asociada a una acumulación de gangliósidos, en particula. El ácido siálico más común es el ácido N-acetilneuramínico, C11H19NO9, abreviado habitualmente como Neu5Ac.

DISTRIBUCION DE LOS ACIDOS SIALICOS Plantae Estudios estructurales sobre glicoproteínas naturales y recombinantes de plantas no han demostrado evidencias sobre la presencia de ácidos siálicos en estos organismos, a excepción de la existencia de Neu5Ac localizado mediante espectrometría de masas en el trigo negro.

Fungi Se han identificado algunos ácidos siálicos como Neu5Ac, Neu5Gc y el ácido 5,9-diacetilneuramínico (Neu5,9Ac2) en los hongos patógenos Candida albicans, Cryptococcus neoformans, Aspergillus fumigatus y Sporothrix schenckii. Protista T. cruzi, causante de la enfermedad de Chagas, posee ácidos siálicos que obtiene a partir de glicoproteínas del organismo hospedador por la acción de una proteína llamada trans-sialidasa. Bacteria La mayoría de las bacterias no producen ácidos siálicos, pero varias cepas patógenas entre las que se encuentran E. coli K1 Neisseria meningitidis y Campylobacter jejuni son capaces de biosintetizarlos. Otras bacterias patógenas, como N. gonorrhoeae y Haemophilus spp., no pueden sintetizarlos, pero se encuentran en sus estructuras, ya que los adquieren desde el organismo hospedador. Los ácidos siálicos se encuentran, generalmente, formando parte de la estructura capsular de la bacteria y se han detectado en forma de homopolímeros (unidades repetidas de un mismo polímero) o de heteropolímeros (estructuras polisacarídicas formadas por diferentes tipos de monómeros) Fisiológicamente, los ácidos siálicos localizados en las superficies bacterianas reducen la capacidad defensiva del sistema inmune del hospedador, alterando las actividades de opsonización, citolisis e inflamación que tienen lugar durante una infección bacteriana. Además, dichos ácidos siálicos actúan como garantía de inmunotolerancia.

Los monosacáridos son las unidades más pequeñas de estructura de carbohidratos. Son sólidos blancos, cristalinos y solubles en agua que tienen sabor dulce. Entre los ejemplos están la glucosa y la fructosa. Poseen poder reductor, forman isomeros y Desde el punto de vista químico, los monosacáridos son polihidroxi aldehídos o aldosas, o polihidroxi cetonas o cetosas. Se clasifican por el tipo de grupo carbonilo y por la cantidad de átomos de carbono. Todos los monosacáridos tienen al menos tres átomos de carbono. Uno de ellos es el carbono carbonílico, y cada uno de los restantes tiene un grupo hidroxilo. Los monosacáridos más pequeños son triosas, azúcares con tres carbonos no quirales.

Esta ciclación se parece a la reacción de un alcohol con un aldehído para formar un hemiacetal, o con una cetona para formar un hemicetal. El carbono carbonílico de una aldosa que contenga al menos cinco átomos de carbono, o de una cetosa que contenga al menos seis átomos de carbono, puede reaccionar con un grupo hidroxilo intramolecular y formar un hemiacetal cíclico o un hemicetal cíclico, respectivamente. El átomo de oxígeno del grupo hidroxilo reaccionante se convierte en miembro de las estructuras anulares con cinco o seis miembros. Como se parece al compuesto heterocíclico pirano, de seis miembros, al anillo con seis miembros de un monosacárido se le llama piranosa. De igual modo, como el anillo con cinco miembros de un monosacárido se parece al del furano se le llama furanosa. Sin embargo, a diferencia del pirano y del furano, los anillos de los carbohidrato no contienen dobles enlaces. El carbono más oxidado de un monosacárido ciclado, el que está unido a dos átomos de oxígeno, se llama carbono anomérico. En las estructuras de anillo, el carbono anomérico es quiral. Así, la aldosa o cetosa ciclada puede adoptar cualquiera de dos configuraciones (designadas a o b) como se ve en la siguiente pagina, para la D-glucosa. A los isómeros alfa y beta se les llama anómeros. En solución, las aldosas y las cetosas que forman estructuras anulares están en equilibrio entre sus diversas formas cíclicas y de cadena abierta.

Ciclación de aldosas y hexosas.

El comportamiento óptico de algunos monosacáridos parece indicar que tienen un átomo de carbono más, la causa de esta asimetría adicional es una reacción de ciclación intramolecular, que produce un nuevo centro quiral en el átomo de carbono del grupo carbonilo.

IMPORTANCIA BIOLÓGICA Y FISIOPATOLÓGICA DE LOS ÁCIDOS SIÁLICOS

En los tejidos neuronales se encuentran en concentraciones importantes, estando involucrados, entre otros procesos, en la transmisión del impulso nervioso. &nbsp;

La posición externa de los ácidos siálicos en glicoproteínas y gangliósidos, así como en membranas celulares externas tiene una gran importancia en biología celular. Así, estos monosacáridos acídicos pueden interaccionar con los componentes de otras superficies celulares, sustancias extracelulares y efectores, lo que se evidencia por los múltiples eventos de reconocimiento celular en los que están implicados La presencia de ácidos siálicos en estructuras glicoproteicas les confieren naturaleza ácida y microheterogeneidad electroforética, aportándoles, además, una serie de propiedades específicas que en muchos casos les permiten actuar como receptores para micoplasmas, lectinas vegetales y animales, virus animales, y toxinas bacterianas Son responsables de la antigenicidad de determinados anticuerpos de grupos sanguíneos específicos, intervienen en interacciones célula a célula relacionadas con la diferenciación celular y en el desarrollo organogénico, participan en procesos de adhesión celular y contribuyen a la alta viscosidad de las mucinas protectoras de endotelios (intestino, superficie de peces o huevos de rana entre otros).

Todas estas funciones que desempeñan los ácidos siálicos pueden ser influenciadas por modificaciones químicas. Algunos ejemplos se citan a continuación: La O-acetilación favorece el ataque del virus influenza C y del virus de la hepatitis en ratón, a diferencia de la 9-O-acetilación que previene el ataque de los virus influenza A y B, así como los parásitos de la malaria. La interacción receptor-ligando, implicada en la colonización de Helicobacter pylori, agente causante de enfermedades gástricas, puede ser inhibida por ligandos solubles, oligosacáridos sialilados y glicoproteínas como las presentes en la leche.&nbsp;

ACIDOS SIÁLICOS EN DIFERENTES ÁREAS DE LA SALUD

El estudio del papel de los ácidos siálicos en la salud de las personas tiene todavía una frontera muy amplia por explorar. La neurociencia, neurología, fisiología, farmacología, fertilización, medicina pulmonar, gastroenterología, nefrólogía son áreas donde el avance de la investigación ha sido muy grande, también se está avanzando en hepatología, oncología, infectología y otras más

Los gangliósidos son un grupo de glicoesfingolípidos que contienen en su molécula varios residuos glucídicos a los que se une uno o varios restos de ácidos siálicos en posición terminal. Por su localización en la capa externa de la membrana plasmática de las células de vertebrados, estos ácidos siálicos juegan un papel importante en la señal mediada por receptores&nbsp;y en interacciones célula a célula, y participan en la regulación del crecimiento celular y de algunos procesos celulares.&nbsp;

Son sintetizados por la adición de fosfoenolpiruvato (PEP) a un esqueleto glicídico de seis, cinco y cuatro carbonos respectivamente. Esta reacción de síntesis no es habitual, ya que procede por ruptura del enlace C-O en lugar de por ruptura del enlace P-O, más general. La similitud en la química de la reacción catalizada, así como las semejanzas a nivel de secuencia entre estas enzimas sugiere que todas ellas tienen un ancestro común. El metabolismo de los ácidos siálicos podría así haber evolucionado a partir de elementos pre-existentes implicados en la síntesis de aminoácidos aromáticos. Biosíntesis La biosíntesis de Neu5Ac comienza con la formación de N-acetil-D-manosamina (ManNAc) desde UDP-N-acetil-D-glucosamina (UDP-GlcNAc) en el citosol, por acción de la enzima UDP-GlcNAc-2-epimerasa. La ManNAc es fosforilada mediante ManNAc kinasa obteniéndose N-acetil-D manosamina-6-fosfato (ManNAc-6P) que posteriormente se condensa con el fosfoenolpiruvato para generar ácido N-acetilneuramínico-9-fosfato (Neu5Ac-9P) mediante la Neu5Ac-9P sintasa. Este último compuesto (Neu5Ac-9P) es desfosforilado para obtener Neu5Ac por la enzima Neu5Ac-9P fosfatasa. La forma activa de ácido siálico, CMP-ácido siálico, es generada a partir de citidín trifosfato (CTP) y Neu5Ac en el núcleo mediante la CMP-Neu5Ac sintetasa. En su itinerario, el CMP-Neu5Ac puede ser modificado a CMP-Neu5Gc por la enzima CMP-NeuAc hidroxilasa en el citosol. El CMP-ácido siálico (CMPNeu5Ac y CMP-Neu5Gc) es el sustrato de las sialiltransferasas que incorporan los cetoácidos en cadenas nacientes de glicoproteínas y glicolípidos en el aparato de Golgi.

Metabolismo de ácidos siálicos en eucariotas.

El hígado es el principal productor de ácidos siálicos. Los mamíferos tienen la capacidad de sintetizar Neu5Ac y Neu5Gc; mientras que los seres humanos solo podemos sintetizar Neu5Ac debido a una falla genética que nos dejó sin la enzima clave para la síntesis endógena de Neu5Gc.

Los monosacáridos cíclicos pueden tener diversas conformaciones, o formas tridimensionales que tienen la misma configuración. Los anillos de furanosa adoptan conformaciones de sobre en las que uno de los cinco átomos del anillo (C-2 o C-3) está fuera del plano, y los cuatro restantes son aproximadamente coplanares. Las furanosas también pueden formar conformaciones torcidas, donde dos de los cinco átomos del anillo están fuera del plano, uno a cada lado del plano formado por los otros tres átomos. La estabilidad relativa de cada confórmero depende del grado de interferencia estérica entre los grupos hidroxilo. Los diversos confórmeros de monosacáridos no sustituidos pueden convertirse rápidamente entre sí. Los anillos de piranosa tienden a asumir una de dos conformaciones, la de silla o la de bote. Para cada piranosa hay dos confórmeros distintos en silla, y seis confórmeros distintos en bote. Las conformaciones en silla minimizan la repulsión estérica entre los sustituyentes del anillo, y en general son más estables que las conformaciones en bote.

Las representaciones de anillos que se ven en las figuras se llaman proyecciones de Haworth. indica la estereoquímica en forma adecuada, y se puede relacionar con facilidad con una proyección de Fischer.